切り替え時期、他

まず1番ですが5台の携帯において誰でも割の更新月が4月と5月ということで宜しいでしょうか？
その上で書きますと4月または5月どちらかの月の最終日の2週間前にMNP予約番号を取得して手続きがいいのではないでしょうか(いつMNPされても1ヶ月分の料金が取られます。またMNP予約番号の期限が2週間なのです。よって月の最終日2週間前にMNP予約番号を取得して、MNPが得なのです。)？

2番目に関してはmineo移行予定の全ての機種の型番について上げていただきたいです。
HTL21はmineoにて使用可能です。
他の機種に関してはauの機種であればXXLYY、XXVYYという型番(XXはメーカー頭文字2文字、YYは数字2文字)のものなら使用可能です。
ただし、XXVYYの付け方をされてる機種に関してはSIMロック解除が必要ですので注意して下さい。

3番目については以下のURL先の方が詳しいと思うので、以下のURL先を見てください。
http://kakuyasusimcard.com/mineo-kazoku/

4番目？については皆さんがどの様に使われてるのか(動画視聴が多い、Web閲覧が多い等)によって契約プランが変わってくると思いますが？
Androidであれば設定アプリのデータ使用から月々のアプリのデータ通信量を見る事ができるので、参考にしてはどうでしょうか？またはauのお客様サポートのページから前月や月の通信量とか見れたりするので、参考になるかと思います。

①切り替え時期MNP、マイネオ申請具体的な日にち
今だと
http://mineo.jp/sph/eouser5/
のキャンペーンが5/9までなのでお得ですね。
なのでキャンペーン期間中に申し込みかつauの更新月のタイミングでMNPされるとよいと思います。
また、申し込み時に紹介キャンペーンを利用（電話の申し込みになりますが）される事と、エントリーコードが付属されているムック本が契約回線分購入出来れば現状一番お得な契約方法になるかと思います。

②以前使用のスマホはそのまま使用可能ですか？
HTL-21もHTL-23もauプランなら利用可能です。
http://mineo.jp/sph/device/devicelist_au.html
残りの機種も利用可能か検索してみてください。

③名義は全て私で良い？
eo光ユーザー限定キャンペーンの利用はeo光のマスターユーザーのeoIDでの申し込みが必須なのでキャンペーンを利用したい場合はマスターユーザーのeoID名義がさっとん777さんならそうなります。
※複数回線割引は自動的に適用されます。（1回線あたり毎月50円割引）

③おすすめ契約プラン
個人的にコスパがよいのは契約容量は3GBですかね。家にwifiもあってあまり使わないなら1GBでもよいかもです。（初月は1GB貰えますし）
auプラン、デュアルタイプ（MNP）ですね。

５台も乗り換えるつもりなら、絶対ドコモにMNPですよ。

シェアパックとシェアオプションの組み合わせにし、さらに子供たちの分はドコモの学割を適用させます。そして、ここが大事なのですが、購入する機種はすべて端末購入サポート対象の機種にします。このやり方なら、すべて新品に取り換えた上で、かなり割安に契約できます。

そして、14カ月経過して端末購入サポートの違約金が取られなくなってからか、あるいはいわゆる２年縛りの違約金9,500円が取られなくなってからmineoに移ることを考えたほうが絶対お得です。

ドコモのシェアパックは、10GBのシェアパック10なら月9,500円掛かります。これにspモード300円、カケホーダイライト1,700円の組み合わせで月11,500円の計算になります。親回線はどうしても最低これくらいは掛かります。

でも、シェアオプションの利用になる子回線はずっと安くなります。カケホーダイライト1,700円、spモード300円、シェアオプション500円で、月2,500円です。奥さんはこれになってしまいますね。

子供たち３人はドコモの学割の対象で、最大１年間は上の2,500円から1,000円引きの月1,500円で利用できます。

端末のほうですが、端末購入サポートを利用すると14カ月の縛りがあるので、それ以内に解約すると２万円とか３万円くらいの違約金が取られますが、14カ月過ぎて端末購入サポートの違約金がなくなってからなら、残債と２年縛りの違約金9,500円だけで済みます。

端末購入サポートの対象機種だと、例えばiPhone 6s 32GBで10,368円(税込)
で買えてしまいます。月々なら432円（税込）です。14カ月たって解約した場合、残債はたったの4,320円です。Androidだと、Xperia XZ SO-01Jあたりでも15,552円(税込)で、月々なら648円(税込）です。14カ月たって解約した場合、残債は7,776円です。これなら残りを一括で払っても大したことないですよね。

端末購入サポートの対象にならないiPhone7のような機種だと、毎月の負担はそれほどでなくても、例えば14カ月で解約した場合、残り10カ月分の残債が３万円も４万円にもなってしまうのでお薦めはできませんが。

mineoでデュアルタイプで月１GBで契約したら月1,410円、通話料も加えたら月2,000円近くはすぐにいくでしょう。古い端末を使い続けるより、今回を機種を取り換えるチャンスと捉えてドコモにMNPしたほうが、子供たちも大喜びするのではないかと思います。子供たちからiPhoneにしてほしいとか言われませんか？

ドコモ本家だと、同一名義で、同時に申し込める上限契約数が、2?3?回線までだったと思います。

Au本家は、利用者登録を含めて、同一名義で同時に3回線を契約したこがあります。(三ヶ月前)

マイネオでは、上記なような制限は聞いたことがありません。

ご利用は計画的に。

はじめましてm(__)m

他の方もおっしゃっられてる通り端末も交換する方が良いのであれば、docomoなどにポータビリティするのもいいと思います。
Apple製品の場合Appleケアサポートに入っていたら2年近くになり少しおかしいなっておもったら整備済製品に取り替えていただけるかもしれませんので、その時に格安sim事業者へ変えられても遅くはないような気がします。

例えばmineoは現在キャンペーン中でありeo光ユーザー限定キャンペーンも併用出来ますので1回線だけお試しにされるのも良いかもしれません。

色々な視点で十分ご検討下さい