後輩の企画書

私の場合企画書のフォームレイアウトなどはどうでも良いですね
内容的に良いビジネスヒントがあればそれは素晴らしい企画書となります
そういった例が何度もありました
ですから、上司はその企画書から素晴らしいビジネス案を吸い上げる能力が必要で、書き方が悪いとかそういったところへ目を向けてします上司を仕事ができない上司と判断しています

アピールしてナンボ！
の世の中で、内容に目を向ける上司って素晴らしいと思います。

なんぼ！とは値段の事で、アピールしてこそ値段がつく。価値があるってことです。

そうそう。ヘタするとパワハラと言われるし、後輩より自分の校正の能力が高まるという赤ペン状態(笑)には困ります。企画内容は良いとのことなので、後は会社の風土や、お客様向けかどうか‥等々、ケースバイケースかと思います。80gさんのご指摘通りでも、問題はありません。やはりケースバイケースです。
後輩の良い所を伸ばしながら少しづつ資料作成方法を学ばせればよいかと思いますよ。とりあえず、綺麗ごとですが下記の２点でしょうか。日経BPのセルフチェックは後輩にとっても大事だと思います。
日経BP
https://xtech.nikkei.com/atcl/learning/column/19/00001/00016/
BizSPA!
https://bizspa.jp/post-232468/2/
内容が纏まっていないならBizSPA!のやり方をさせて、日経BPかな。後輩のモチベーションを大事にしつつ、自分の指導力を鍛える場だと思うしかないですよね。
(^_-)b-☆ がんば

＞こんな時、皆さんならどうしますか？

基本的にダメ出しは赤ペン先生でやってるんですが、全部がダメな場合はもうどうしようもないですね。
指摘する要点を箇条書きで書いて、それを口頭で補足説明して…「○日までに全文やり直し」と伝えます。

文章や資料の作成ってセンスを要する作業だと思ってますが、センスがなくとも本人の努力や他からの指導で実用レベルには達するとも思ってます。
自分もセンスがない部類ですが、上司に厳しく指導されたおかげで仕事で困らないくらいの文章は書けるようにはなったと思う。

そんな感じで割と厳しめに指導するように心がけてます。
結局、そのままだと困るのは本人なので。

私なら重要な順で3つ程指摘
直して来たら同じ要領で再度指摘
直さなければ終了

明確な部下なら、も少し強く指導します

企画書という事であれば、見出し→結論→理由 という順で組むのはどうでしょう？

一文はできるだけ短くすると、もっと読みやすいよ。
　・・・と「もっと良くなる指導」がエエかな？

そもそも企画書って「誰に見せるのか？」がまず先なので。

１．対顧客？
→ある意味「夢と現実を語る」という点で
・夢：やりたいこととかキャッチーな概要
・現実：お金のお話(苦笑)

２．対上司
→上司の頭の中を類推する
・逆に言うと「上司のレベルに落としてコントロールする」的な？
・でも金の話は重要なので(以下略)

３．その他
→ケースバイケース

こんな感じじゃないですか？。

メインは数ページで良くて、それ以降は「参考資料とか背景」としてガッツリ分厚く作っても構いませんし、逆に「詳細はさらに詰めましょう」でもよいので。

最終的にステークホルダーの間で「いきなり初めから理想をそのまま現実化できるとは思うなよ！」を共有できれば、企画書作るのってそんな難しくないですよね。

※まあ、そういう生みの苦しみを普通にやってると
　意外にあっけらかんとサクサク作れるようになるもん
　ですけどね。:(
　逆に見積の方が面倒というか？
　→実現しそうもなくてもいくつもパターン作らないと
　ならないので手間ばっか掛かって時間が無駄。:(