イヤホン接続

アナログイヤホンジャックはありますが、タイプC-USBジャックに、タイプCジャックのデジタルイヤホンは接続可能でしょうか?
DAC付きのイヤホンなら、音質は良いのでしょうか?

アナログイヤホンをグレードアップさせた方が手っ取り早い方法でしょうか?