iphoneのosのバージョンアップで再認証が必要になったり、設定がリセットされたりしますか？

基本的にはないと思いますが、システムの基本構造に関わらずアプリの変更が必要な場合に引き継げない可能性もないとはいえません。新しいiOSアップデート前に、全てのアップデートが新しいiOSに対応しているバージョンになるようにアップデート後に、OSアップデートをするか、その確認も面倒であれば、全部のデータ設定をバックアップしておくぐらいしかないかもしれません。

私は、少々設定が壊れてもすぐに直せるようなものしかないので、何もせずにアップデートしてますけども。

一度もありませんが、
念の為、MacBookにバックアップしています。

再セットアップするだけですから、そんなに手間でも無いと個人的には感じます
普段よりアプリのIDやPW一覧を作っておけば楽ですよ

大事なパスワードなどは
別途保管バックアップ取っといた方が良いデスね。

OSのアップデートは、Android と同じ様にアップデートされます。
　新しく設定が必要な事を除いて 無いですが、例外は有ります。

今日 リリースされた、iPhone12 以降対象の iOS 15.4 です。

メジャーバージョンアップは避けて
マイナーバージョンが出てからアップデートしています。
次は15.4.1が出るまで様子見です。

こんばんは♪
＞iphoneは5年以上もセキュリティーアップデートがされるらしい
うーん、appleはコミットしてないと思います。新しいSEも引き続き8の基本設計を踏襲しているので、8は5年以上延命かも。

＞バージョンアップで設定がリセットされてアプリの再認証（特に金融系）が必要になったら、
アップデートでそういう目に遭ったことはないですが、icloudサインアウトが曲者かも。わたしはiphoneのパスワード情報をicloudサインアウトで飛ばしたことがあります。iphoneが「icloudのメールや写真をどうしますか？」みたいなこと聞いてくるんですが、ここでいつも間違えてしまいます。サインアウト怖い、です。