iPhoneを買い替える場合、どこから買うのが得？

私の知っている範囲でしか答えられないので申し訳ないですが、
キャリア（docomo・auのみ、 禿SBは知りません）で買うメリットはずばり保証です。

docomoのケータイ保証サービスは電話で替えのiPhoneを届けてくれます
故障・破損したiPhoneを返送用のパッケージに入れてポストに入れるだけ
アップルのサービスに持ち込む必要がないのが便利、紛失も保証の対象です。

auの保証はauスマートパスに入っていると修理代金の一部を補填してくれます。

保証の内容とか制限はそれぞれキャリアに確認してみてください。
iPhone画面割れとか全損とか意外に金額掛かりますからねぇ。