イヤホン接続

＞タイプC-USBジャックに、タイプCジャックのデジタルイヤホンは接続可能でしょうか?

おそらく可能だと思います。

＞DAC付きのイヤホンなら、音質は良いのでしょうか?
　DACの性能によりますので一概には言えないと思います。

＞アナログイヤホンをグレードアップさせた方が手っ取り早い方法でしょうか?

ピンキリなので音質に満足されるのかはなんとも言えません。店舗での試聴をお勧めします。一つ言えることはBluetoothなど、ワイヤレスのイヤホンよりは音切れも無く安定していますね。