iPhone購入

>1. 端末はiPhoneにしますが、マイネオで売っているものから選んだ方が良いでしょうか。今ならiPhone8がありますが、SIMフリーのものを買えば良いのでしょうか。

mineoで売っているものから選ぶ必要はありません。
ただiPhone 8の場合はAppleCare+に加入できないなどの問題がありました。
https://king.mineo.jp/informations/166
このような事があるかもしれない事を考えるとmineoからの購入はおすすめできません。

MNPについての知識が必要かとは思いますがiPhone 8 0円とキャッシュバックを狙えば、難しいとは思いますが無料で手に入れる事は不可能ではないかと思います。
僕は某格安SIM2回線からauにMNPして、iPhone 8 2台と11万円の商品券をいただきました(商品券については厳密にはこれからいただく予定)。

>2. 新しい端末を購入した場合、データの移行は自分で実施する事になるでしょうか。その場合、i tuneを経由して実施するのでしょうか。アプリのデータとかの引き継ぎがよく分からず、端末交換時のデータ移行についてお勧めのサイト等がありましたらご教示下さい。

不安定になるかもですが、iTunesにて丸ごとバックアップして丸ごと復元が一番簡単かとは思います。

>3. 端末交換後、古い端末は売却した方が良いでしょうか。人それぞれかも知れませんが、売却時の注意点や売却先についてアドバイスがありましたらお願い致します。
古い機種ですので、そもそも需要が無いかも知れませんが。

本当に使わないなら売却しても良いかとは思います。
ただiPhone 8に変えてからしばらく経ってからの方が良いと思いますが。
もしiPhone 6内のデータが必要となった場合にしばらくおいていた場合はデータを引き出す事ができますが、すぐに売ってしまった場合はそれができません。

まあ当然(？)かもしれませんが、データの初期化は忘れない事ですね。
特にメルカリ、ラクマなどで売る場合は自分でする事になるので注意が必要ですね。
その辺りが分からない場合はGEOなどの買取店で買い取ってもらう方が良いかと思います。
ただメルカリやラクマなどの方が店を介さない分高く売れる傾向にあります。