スマートウォッチとウォークマンのことで　助けて下さい

　まず、NW s784 については、Bluetoothでファイルを転送できそうですが、転送速度が遅いので、大容量のファイルを高速で転送するには向いていないと思います。それから著作権で保護されたコンテンツの転送は無理だと思います。

https://www.sony.jp/support/walkman/manual/nw-s780s.html
https://www.sony.jp/ServiceArea/impdf/pdf/44666150M-JP.pdf
※　発売日　2013/10/19

　あと、自己責任でという前提ですが、スマホにOTGアダプタをつけて、ストレージとして認識できるか試してみるのも良いかもしれません。電気的な問題が起きるかもしれないので、故障しても良いスマホで試してからが良いと思います。
　とはいえ、手探りの作業と手間を考えると、中古の安価なPCを用意してWindowsで管理する方が圧倒的に簡単でしょう。