シングルからデュアルへの切り替えタイミングについて

みなさんに質問があります。
現在シングル２回線契約しています。Ｄプランです。うち１回線をデュアルに変更しようと考えています。
ここ３年くらいauガラケーとドコモスマホの２台もちです。
ずっと２台もちで行こうかと思っていたのですが、カケホーダイの料金ほど使ってないかも？？？とか２台もちが色々面倒になってきたりしてスマホ一台ですっきりさせようかと。
ＭＮＰの手順についてはさきほどチャットで聞きましたが・・・

質問内容は・・・
仕事をしているので、お休みのタイミングでうまく回線切り替えできるのか？(といっても仕事は月水金の週３日)実際トラブルなくスムーズにできるのか？
難しくないのか？手続きは１日でとっととやった方がいいのか？などわからないことだらけです。

１年以上Ｇmailとラインでキャリアメールは使っていません。androidスマホです。通話は月によって波があったりしますが、サブでワイモバイルのPHS(３年縛りであと１年半は解約できない)と楽天電話アプリを併用しようかと思ってます。
ずっと通話はauでかれこれ１５年使っているので、いざ離れるとなると寂しいような、そして少々勇気がいりますね。便利に使っているauウォレット、じぶん銀行ともお別れです。カードや口座もまとめて色々１本化しようかと。
では、よろしくお願いします！