新・高校生にはじめてのスマホ

ご家族全員iPhoneを使われているのでiPhoneがいいと思います。
iMessageやFaceTime等といったApple独自の機能が使えますし
分からないこと等あれば家族に聞けますしね（まあ高校生なんで自分で調べると思いますが）

iPhone8やSEがおすすめですが、カメラが綺麗に撮りたいなら11もおすすめです。AppleCare+や「モバイル保険」などに加入すれば壊れても安心です。（万が一無くした場合はご家族のiPhoneから探すことができます。そういった意味でもiPhoneがいいかと）

通信事業者ですが、その時キャンペーンやってるところから選ぶのがいいと思いますが、旦那様と弟様がワイモバイル利用しているようなのでワイモバイルでもいいかなと思います。
家族割引が適用されて安くなるのではないでしょうか。

たくさんデータ量を使いたいのであればahamoやLINEMO、楽天モバイルがいいと思います。