家族で乗り換えたいのですがどうすれば

肝心な現在の契約内容がわかりにくいので、ある程度仮定でのお話になります。

1.上記のsoftbank契約中のiphone2台の解約とmineoの申し込みは
どちらが先がよろしいでしょうか？

mnpを行わないならsoftbankの契約は月単位、mineoは日割りですので一般的にはそれだけを意識すれば良いのですが、3台mineoに加入されるのであれば紹介キャンペーンの関係で先に1台契約し、後2台を紹介するという小細工等を実施した方がお得となります。
ただし、紹介する名義と紹介される名義が違っている事が必要です。
また、mineoは契約・クレジットカード・更にmnpの場合元キャリアの名義が同一でなければなりません。

1.元キャリアがバラバラですが、どのプランにしたら良いでしょうか？

個人的には若干高いのですが、電波状態・今後の機種変更を考えるとsim変更の可能性が低いDプランをお勧めします。したがって、simロック解約が必要です。


2.後から電話番号の追加は可能でしょうか？

後から更事務手数料は、2,160円（税込で可能です。ただし、エントリーパッケージがそれより安く手に入れられるので、解約し新規に申し込んだ方がお得になる可能性が高いと判断します。

現在使用していないiPhone6sdocomoが一番有効利用可能と思われます。
各端末の更新月、simフリー可能月、音声の必要性有無くらい記載ください。そうすれば皆さん的確なアドバイスができます。