家族で乗り換えたいのですがどうすれば

まず確認です。
私→softbank契約中 iphone6s 使用中
長男→softbank契約中 iphone5s 使用中 --->docomo iphone6s simフリ－
次男→元au（今年7月にsimフリ－可）iphone6s

とのことですが、ご自身の6sはSIMロック解除済みでしょうか？
未だの場合、解除手続きはできる状態（購入後181日経過）でしょうか？
それと、次男さんは新規契約で良いかと思いますが、ご自身と長男さんはMNPで契約されるのか新規で番号を取るのか？
MVNOは未成年者の場合、契約出来ないケースが殆どです。今現在softbankでお子さんの名義になってる場合は、成人された方への名義変更後にMNPが必要になります。

SIMロック解除されたiPhone6sであれば無難にDプランが良いかと思います。

他の方が回答している部分は割愛して回答しますね。

＞1.上記のsoftbank契約中のiphone2台の解約とmineoの申し込みは
どちらが先がよろしいでしょうか？

MNP(電話番号そのまま)でmineoに乗り換えるのであれば、softbankでの解約手続きは不要です。
「softbankで端末のSIMロック解除→softbankでMNP予約番号発行→mineoにMNP転入契約申請→mineo通信開始(同時にsoftbankは自動的に解約)」

MNPじゃなく電話番号を変えて、新たな番号でmineoと契約する場合はsoftbankで解約手続きが必要です。
「softbankで端末のSIMロック解除→mineoに新規契約申請→mineo通信開始→softbankに解約手続き」

こんな感じの流れがよろしいかと。

＞元キャリアがバラバラですが、どのプランにしたら良いでしょうか？

gavotteさんと全く同じ回答となるので割愛しますね。

＞後から電話番号の追加は可能でしょうか？

電話番号は1契約に1つです。
「最初にシングルタイプ(090/080電話なし)で契約し、その後にデュアルタイプ(090/080電話付き)に変更する」という事なら可能です。
方法はいくつかありますが、シングルタイプ(090/080電話なし)を解約して、デュアルタイプ(090/080電話付き)を新たに契約するのが良いと思います。

御参考になれば。

現在のご利用キャリアの契約状況わかりませんので、通常ケースでのコメントになります。

お子様の年齢は１８才未満であれば、ご両親のいずれかが契約者になります。
現在の契約者がお子様であるとすれば、一旦、キャリア側でご両親名義に変更されてからになります。

ご自身、長男様ともに音声付だとおもいますので、キャリアからはMNP転出
mineoMNP転入になりますので、MNP転入完了し開通された時点でキャリア側は自動解約されます。

>>解約と契約いずれが先か？
　MNP転出の場合、キャリア対する解約手続きは不要です。
　mineoに転入されて、開通されればキャリアは解約となります。
キャリア側での解約手続きは不要です。

＞回線追加
　ご次男様の部分をさしているのかと思いますが
　mineoの場合、１eoIDで５回線まで契約できますので追加できます。

＞契約される際のプランは
　A、Dいずれも利用できると思います。
　失礼ですが、所在地からさっするにDプランがよろしいかと思います。
　トラブル系統もAよりはDが少ないように思います。

更新月に余裕があるようでしたら、まず、ご次男様の利用されている端末は
キャリア契約無しと推測すると、wifi接続で利用されていると思いますので、
まずは、お試しでmineoを契約されてお試しになってからでもよろしいかと思います。
mineoでは解約手数料は発生しません。

ご質問内容では、３回線の契約を考慮されていて、利用者は３名かと思います。

その場合は、eoIDを複数取得して契約されるのが良いと思います。
間違っていたら申し訳ありませんが、お子様が18才未満であれば、
旦那様とご自身でeoIDを取得されて契約されることをお奨めします。

absenteさんが整理整頓されたスレッドです。　参考になさってください。
「家族で複数回線を契約しようと考えてる方へ」
↓
https://king.mineo.jp/my/absente/reports/2997


流れ的には概略以下かと思います。　（お試し抜き）
（自宅にはwifiありが前提））

１　現キャリアでの更新月に入って、MNP（転出予約番号）取得
　　予約番号は１５日間有効です。
　　mineo申込み時には、有効期限10日以上必要です

２　mineo契約申込み　（エントリーコード使用）
　　本人証明書書類、クレジットカード必須

３　契約完了

４　SIM到着

５　現端末上にmineoアプリインストール

６　SIM到着-->SIM装着
　　mineoアプリでプロファイル設定

７　開通手続き＆開通
　　キャリア自動解約

８　eoIDそれぞれに回線契約（２回線）されたとすれば
　　家族割申請

冗長なコメントですが、参考になれば幸いです。

肝心な現在の契約内容がわかりにくいので、ある程度仮定でのお話になります。

1.上記のsoftbank契約中のiphone2台の解約とmineoの申し込みは
どちらが先がよろしいでしょうか？

mnpを行わないならsoftbankの契約は月単位、mineoは日割りですので一般的にはそれだけを意識すれば良いのですが、3台mineoに加入されるのであれば紹介キャンペーンの関係で先に1台契約し、後2台を紹介するという小細工等を実施した方がお得となります。
ただし、紹介する名義と紹介される名義が違っている事が必要です。
また、mineoは契約・クレジットカード・更にmnpの場合元キャリアの名義が同一でなければなりません。

1.元キャリアがバラバラですが、どのプランにしたら良いでしょうか？

個人的には若干高いのですが、電波状態・今後の機種変更を考えるとsim変更の可能性が低いDプランをお勧めします。したがって、simロック解約が必要です。


2.後から電話番号の追加は可能でしょうか？

後から更事務手数料は、2,160円（税込で可能です。ただし、エントリーパッケージがそれより安く手に入れられるので、解約し新規に申し込んだ方がお得になる可能性が高いと判断します。

現在使用していないiPhone6sdocomoが一番有効利用可能と思われます。
各端末の更新月、simフリー可能月、音声の必要性有無くらい記載ください。そうすれば皆さん的確なアドバイスができます。

ご主人、または成人の同居人を巻き込みましょう
支払い口座は後でまとめられます
その前提で

◇家族で複数回線を契約しようと考えてる方へ◇
https://king.mineo.jp/my/absente/reports/2997

ここをご覧になってから契約に進みましょう

元キャリアは関係ありません。
出来るだけ今お持ちの端末が活用できる方法を考えるだけです。

私→sbーiphone6ｓ…ロック解除で活用可能
長男→sbーiphone5ｓ…Dプラン対応代用品あり
次男→ａｕーiphone6ｓ…現状でも大丈夫

全員１８歳以上であればそれぞれの名義で
１８歳未満の方がいるなら別名義で契約して使用者登録になります。

順番的には「次男」→「長男」→「私」になります。
次男さんにはmineoA-nanoを準備すれば、すぐmineoメンバーになれ
iphone本来の「家の外で使う」が実現できます。
電話番号も選択できませんが勝手にもついてきます。

次男さんの状況を確認してから
長男さんはMNP番号取得→mineoDプラン申込→切替後SB自動解約
私さんはSIMロック解除申請→MNP番号取得→mineo申込→切替後SB自動解約
になります。

私さんはADどちらでも選択可能ですので兄弟の通信状況を見て決めましょう。

最後に全員別のeoIDを取得してください。
eoIDを共通にするとmineoの全機能が使用できません。