ゆずるね。時間中のパケットギフトについて

平日11:59にサブ回線に切り替えるようにオートメーションを設定しているのが原因だと思います。

オートメーションって指定した時間になった瞬間（今回の場合だと11時59分00秒）に起動するとは限らないんですよね。
僕も同じようなオートメーションを設定していますが、指定した時間の30秒後くらいに起動しています。

iPhoneの時間が遅れていると「①12時00分30秒になってからオートメーションが起動した。②30秒の間にゆずるね。失敗に十分な通信量の通信をした」なんてこともありえます。

11時55分とかもう少し余裕のある設定にするのがおすすめです。