チップって

僕は指が自然に動いた時に、です。

基本的には良いコメントにはナイスを押して、それ以上に心が動かされた時にチップを贈ります。
明確な基準はなく、全ては気の向くままに、です。
QAでは質問したからと言って、回答に送る必要はありません。

チップ制度の導入当初はお礼のメッセージを送っていましたが、いまは心の中で「ありがとうございます」と思うにとどめています。

そういう意味では「ありがとうございます」と感じるコメントや投稿スレッドには贈りますね。

何かの気持ちを伝えたい時

しいてお答えするなら、そういう時でしょうか。
もっとも、感謝というのは指で贈るものではなく、心で伝えるものですね（笑）