持込み端末安心保証サービスに入るか、いつまで続けるか？

言うまでもないんですが「スマートフォンの紛失・破損等に対応した動産総合保険を別途契約し、それの対象機器としてスマートフォンを登録しておく」のが良いのではないかと？。

クレジットカードで購入するのであれば、購入時に動産総合保険の対象となるか否か？、予めクレジットカード会社に確認しておくのが適切です。

例えば以下の場合「スマートフォンが保険の対象外とは記載がない」ので、もしかしたら「カードで購入すれば自動的に動産総合保険の対象になる」と考えられます。
※ただし、事前に対象可否の確認が必要なのは既に書いたとおりです！

●アメリカン・エキスプレス・カード：動産総合保険ー家財総合プロテクション
https://www.americanexpress.com/japan/contents/benefits/insurance/products/kazai.shtml

個別に「モバイル保険で契約する」という考えもあるでしょうけど、逆にクレジットカード購入で動産総合保険に自動加入でき、かつ事案発生時に対応可能ということであればそれが一番手間も省け、かつ「可能な限り広範囲に支援が受けられる」と考えられますね。

※そもそも保証云々を考えるのであれば「製品自体の保証期間や保証
　内容が拡張される(メーカー純正保証の拡張)」のか、それとも「単に
　有償修理時の修理金額補填がターゲット」なのか？でかなり考え方が
　変わってくると思います。