yahoo中古スマホあんしん補償の保険料、いつから？

間違っていません。
課金無料月に取り消した後の次の課金無料は出ないと思います。

私もヤフオクやショッピングで届いてから３台同時申請しました。
うち１台を無料月に解約して、次の１台を申請したら課金無料月は出る？
うち１台を課金中に解約して、次の１台を申請したら、課金無料月は出ない？(他の２台利用中だから無料無し)
問い合わせないとわからないので、早めに問い合わせてみてください。

お申込み日１月２３日。
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課金・課金開始日　２月２0日　横に課金開始日がありますね。
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３月１９日までが課金初月無料。

3月20日～以降は課金開始(2ヶ月目～)です。