フラグ付きメールや3ヶ月以降前のメールが勝手に消えている

何メイルかわかりませんが、一般論で。
メイルの設定をimapにしてあれば、メイルはサーバにあるので、一度メイルアカウントを削除して、再度メーラーのメイル設定をすれば昔のものも読むことができます。
3ヶ月前から読めない原因として、別の端末やPCで設定をimapからpopに変更していると、その端末やPCで読んだメイルは、それらにダウンロードされ、別の端末では読めなくなります。
webメイルについては知りませんが、メイルはサーバにあると思います。
先のコメントのように、サーバの容量上限を超えた可能性もありますが、一度は読めたのであれば、なくならないのでは。