「@k.vodafone.ne.jpへメールを送信しても届かない」の解決方法は？

同じような質問がしばらく前にありましたが、その後何か新しい情報がないかと思いあらためて投稿します。

二年ほど前から時々やり取りをしている友人からのメール、受信はできますが返信すると相手に正常に届いていないとわかったのが今年2月頃です。
添付画像が文字化けして読めないと言われました。

先週またメールをもらって返信したのですが(添付ファイルなし、テキストのみ)、今日返事はどうなったのかと督促され返信しましたが…不安に思い念の為ショートメールで同じ内容を送りました。すると今回はメール自体が届いてないことが分かりました。

私はarrowsM03でmineo.jpをNXメールで使用していましたが、今はGmailに設定しています。
ちゃんとやり取りできていた時はNXメールでした。(少し記憶が曖昧です。)
友人の機種・メールソフトは不明です。

迷惑メールに振り分けられているのでは？と思い伝えても設定など説明しても理解してもらうことは難しい相手で、確認は無理でした。

一応連絡は取れる状態ですが、この友人だけ連絡がスムーズにいかないのでややストレスです。
できればスッキリ解決したいと思っていますが…。

友人にショップで聞いてきてもらうのが1番の早道な気がしますが、向こうも上手く連絡が取れないのは私だけのようで、腰は重いです…。

私の側で解決できそうな情報がありましたら急ぎませんので是非お願いします。
なお、私もよくわかっていない部分がありますので、できるだけわかりやすくでお願いします(*-ω人)