simは認識しますが接続できません。

法務省にいろいろ聞いてみました。
まずWIFI等の９０日の法務省令について
９０日以外の規定については存在しないので９０日（まで）

外国の無線局について
・所有者の国籍は関係ない
・外国での該当端末での通信契約（合法）が継続している事（契約が切れたら×）
だそうです。

なので
3ヶ月毎に海外に行き、３ヶ月有効なsim契約を結んでいたら完全合法
３ヶ月毎に海外に行くだけなら、wifi等のみ
海外の契約が継続的にあれば、３G、LTEはのみ利用可
となります。
法律を守って運用してください。