iPhone6から11へのデータ移行

iPhoneのデータ移行自体はiTunesからで出来ますが、もしもゲームアプリとか設定などのバックアップが必要なアプリをご使用でしたら、データ引き継ぎ作業は必要になる場合があります。
丸ごと復元しても引き継ぎまでは復元出来ない場合が結構あります。
もちろん写真や連絡先などはiCloudに保存されている場合が殆どですので問題無いと思いますが。（質問1と2）

iPhone6のまま使い続けることも出来るとは思います。バージョンアップされないだけで、電話とメールくらいならずっと使えます。Androidと異なり、余程変なアプリを使ってない限りセキュリティ面では神経質になる程ではないはず。
標準のアプリ（マップなどのプリインストールもの）も暫くは問題無いでしょう。5cまでの32bitなら分かりませんがiPhone6ならすでに64bit化は済んでる？わけですし。
あとは電池の保ちと相談しながら、ということになろうかと思います。