au iPhone5sからsimフリーに検討中ですが・・・

条件によって一概にいえないかもしれませんが、auでwalletポイントが溜まっていたら、それを利用、かつ各種割引の特典を利用して8を一括（！）で買います。そして、すぐにシムロック解除（必ずしておく）をして、転出したほうが得かもしれません。そのとき、5sも下取りにするとなお安くなります。ただ、このとき割引の条件で縛りがあると損になることもあるので、そういう縛りがない割引を利用します。ただ、AppleCare＋を付ける場合、auで契約してしまうと、auをやめたときに切れてしまうので、必ずAppleCare＋はAppleで直接契約してください。
　ちなみにauのiPhone8はシムロック解除しなくてもそのままAプラン（VoLTEsim）で使用できますが、Dプランにしたい（テザリングができる）とか先々別のMVNOに変わる可能性も考えて、必ずシムロック解除しておいてください。
　シムフリーの端末を買う場合は、上記のいろいろややこしいことは気にしなくても良くなりますが、値段は定価になってしまうので、それでも良いのならシムフリーをAppleで買われるのがすっきりして良いかもしれません。ただ、この場合もauのwalletポイントが残っていたら、転出前にプリペイドカードにチャージして例えばAmazonのギフトカードの購入などに当てて使い切るようにしてください。