端末

OSサポート期間で考えると圧倒的にiPhoneでしょう。これは端末メーカーとOSの開発元が同じだからです。
その観点から言うとiPhoneほどでは無いですが、AndroidならGoogle端末がOSサポート期間が長いと言えます。ただし、最近ではAndroid OSを3世代まで(例えば初期が13なら15まで)のアップデートを保証しているメーカーも増えつつあります。

結局は自分が使いやすい方を選ぶのが一番幸せになります。ちなみに、私は自由度の高いAndroid派です。