Wi-Fiフリースポットの怖い点は？

正直なところ、現在巷にある「観光目的などで設置」しているものは、ほぼ「接続しても被害に合うことは少ない」と言えます。
設置している支援事業者が NTT-BP(エヌ・ティ・ティブロードバンドプラットフォーム)ですので。

※NTT-BPはもともとNTTグループの公衆無線LAN事業で設置する機器の管理
　を目的に設立された企業です。機器類、ネットワークの管理はそれなり
　しっかりしてます。

むしろ怖いのは「特定アクセスポイント接続時に接続機器へ何か仕込まれること」で、これは VPNなどのネットワーク秘匿化を掛けても「入れ込まれたら終わり」ですので。

※スマートフォン向けのセキュリティソフトウェアと言っても、PCの
　ウィルスチェックソフトウェアほど高機能ではないですし、マルウェア
　などを完全に排除しきれない点では PCより脆弱と言えば脆弱です。

どちらにしても使い方として「常時同じところで通信しまくる」様な使い方をしなければ、機器なり通信状況を特定されることは非常に難しくなりますので、「本当に必要な通信だけ、手短に利用する」のがベストです。

長時間繋いでいればいるほど端末固有アドレス(MACアドレス)などのスキャンで通信チャンネルを特定しやすくなりますし、チャンネル特定されたらあとはその内容をキャプチャして暗号化解除できる可能性もあります。(VPN掛けていても基本的に変わりません)