かけ放題初月無料は、いつ適用されますか？

まずmineoでは契約開始日はキャンペーンにのみ影響し
実際の料金計算に影響しません。
よって「2」はあり得ないです。

通常は「3」のように思いますが
リンク先を確認しますと「1」が正解だと思われます。
https://mineo.jp/service/voice/kakehoudai/

特典内容
10分かけ放題、時間無制限かけ放題の利用開始月の月額料金を無料といたします。

注意事項
ご利用開始月については特典適用対象となるオプションサービスの月額料金の日割り計算額を上限として特典が適用されます。