制限日の使用量も、３日間に含まれますか？

1.「単純に、データ容量詳細 の「過去の利用履歴」の、３日間を足し算して、判定すれば良い感じでしょうか？」
こちらの認識で合っておりましてよ。
過去の利用履歴(3カ月)のデータ通信量(概算)は毎日0時から24時までの記録でございまして、制限対象日でがあろうがなかろうが同じ処理ですわ。
質問者さんの利用例からですと、制限対象日の月曜日の0時から10GB↑/3日制限の累積通信量のカウントが始まりまして、水曜日までの三日間で10GB↑となりましたので、翌木曜日が制限対象日となります(制限時間は現状2時ごろから10時過ぎまでとなりますが…)

2.「マイそくsim を、２枚 契約して、差し替えながら使う事は、可能なのでしょうか？」
2枚契約しての運用は可能ですわ。実際にされているメンバーさんもいらっしゃいます。
ただ一つの端末で複数のSIMを差し替えながらですとSIM本体またSIMスロットを破損してしまう可能性が高くなってしまいますから、SIMを2枚挿し可能な端末かSIM毎に端末を用意するのでなければ、個人的には積極的にお薦めいたしませんわ。

なお、マイそくでも契約可能な夜間フリーオプションをご契約なさいますと、10GB↑/3日(0時〜24時)制限の条件が 10GB↑/3日(7時半〜22時半)と緩和される形になります。
一日のうちで0時〜7時半、22時半〜24時までの9時間の通信は10GB↑/3日制限の対象外となりますので、現状でこの夜間フリー時間帯での通信が多い使い方でしたら、検討する価値はあるかと存じますわ。