海外SIM

現地で購入する予定ですか？
であれば、iPhoneの言語設定をイタリア語か英語にしておいて店員さんに渡せば設定してくれるでしょう

ただし、プリペイドを購入したつもりが月額プランを契約させられていた、という事例が無くはないそうです
コミュニケーション（語学）に自信があれば問題無いと思います

コミュニケーションに不安、もしくは団体旅行で個人行動が難しい（空港や街中にショップがあるけど時間の都合が取りづらい）、空港着が深夜でショップが閉店しているがすぐに使用したい、などに問題があれば多少割高でもAmazonで事前にSIMを入手しておいて現地に着いてiPhoneの電源オンで即通信出来るという手もあります

どちらがご自身に向いているかご検討下さいね