スマート留守電に何回でも入れますか？

日割になるかは記載がなかったので分かりかねますが、mineo電話なども月途中でつけたりやめたりすると日割になるので、日割になるかどうかはサポートに確認するのが確実と思います。
最初は2か月無料で、その後不要でやめたり、また必要になって入ったりというのは可能ですよ。
ただ、以下を読む限り、申し込んですぐ使えるわけではなさそうですので、必要な時にまだ登録完了できてない、といった事のないように事前に申し込んでおく必要はありそうですね。
http://mineo.jp/sph/option/smartrusuden/