auのアップグレードプログラムEX

ポイントはその機種を今後使い続けることで良いかと言うことになるかと思います。iPhone11であればまだ当面は使えるでしょうが5Gは使えない（筈）点をどうとらえるかですね。
私も丁度今月AUで契約している端末が切替タイミング（25か月目）でした。従来の端末は4G用、それほど思い入れもなかったので5G端末に先週切り替えました。また分割になりましたが。
1，2か月したら、解約するか安いプランに変更するつもりです。

アップグレードプログラムは24か月以降で機種変すれば、従来の端末返却することで残債が免除されることになるので、今の端末を当面使うのであれば無理に機種変更しないことも可能です。（機種変してメリットあるのは9月からですかね）

次回更新期間は2年に一度のタイミングで、端末購入時期とはずれている場合はあります。AUで機種変の場合は特に違約金は発生しないので気にしなくてもよいですが、他社に乗り換える場合は時期を外すと解約金が掛かる（以前の契約だと思うので結構高額）ので確認した方が良いかと思います。

個人的には9月に機種変して、その後にキャリア変更等を考えればよいかと思います。

AppleCareに関してはiPhoneユーザでないのでわかりませんが、現在の機種を使い続けるなら2年前後でバッテリーは変えた方が良いとは思います（普段の使い方によりますが）。
機種変するなら、それまで我慢してもとは思います。

以上、参考になれば幸いです。